Actualizar WordPress es el punto más importante para poder tener tu página web segura y sin problemas.
Esto es el punto más importante del Mantenimiento de WordPress, ya que tanto el Core de WordPress como las plantillas y los temas reciben actualizaciones de seguridad que nos ayudaran a mantener nuestro WordPress protegido y así evitar problemas por parte de los crackers (que no los hackers), inyecciones de código, ataques de fuerza bruta que afectarán a tu WordPress.
Actualizar WordPress puede parecer una tarea trivial pero no lo es, ya que una actualización inadecuada puede dar lugar a que en vez de aparecer nuestra web solo veas una terrorífica página en blanco (y esto es literal, sólo verás la página en blanco, aunque casi seguro que tiene solución)
La Actualización de WordPress y el contar con un Mantenimiento de WordPress es muy importante ya que cualquier actualización que no debes realizar bien sea de un plugin o de tu plantilla puede resultar que sea incompatible con tu versión de WordPress y esto haga fallar a WordPress.
Por tanto y como consejo final, te recomiendo que no actualices WordPress porque sí y sobre todo ten en cuenta que aunque es bastante posible que no suceda nada por actualizarlo tu, todavía te quedará en torno a un 30% de posibilidades de salte una incompatibilidad que mande al traste todo el trabajo que has realizado en tu WordPress y evidentemente cuantos más plugins tengas más posibilidades de que falle en alguna actualización.